据粗略统计，特朗普拥有至少500项生意，包括酒店、赌场和高尔夫球场，以及从阿塞拜疆到爱尔兰的众多特朗普品牌授权交易。为了扩充商业帝国的体量，拓展商业领域和范围，特朗普背负了数额庞大的商业贷款，截至目前他还欠银行和其他债主约6.5亿美元（约合44.5亿元人民币）。并且，像许多商业大鳄一样，他也官司缠身，不久前他花2500万美元（约合1.7亿元人民币）和解了三桩关于特朗普大学的欺诈案，但仍有至少74起诉讼等待解决。

尽管特朗普最近主动做出一些与其公司撇清关系的姿态，但部分批评人士仍然质疑如此撇清难以奏效。